Asam benzoat

Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas

Belum Diperiksa

Asam benzoat
Nama IUPAC[sembunyikan] Asam benzoat
Nama lain[sembunyikan] Asam benzenakarboksilat, Karboksibenzena, E210, Asam drasiklik
Identifikasi
Nomor CAS	[65-85-0]
PubChem	243
Nomor EINECS	200-618-2
ChEBI	30746
Nomor RTECS	DG0875000
SMILES	c1ccccc1C(=O)O
InChI	1/C7H6O2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H,8,9)/f/h8H
Sifat
Rumus molekul	C6H5COOH
Massa molar	122,12 g/mol
Penampilan	Padatan kristal tak berwarna
Densitas	1,32 g/cm3, padat
Titik lebur	122,4 °C (395 K)
Titik didih	249 °C (522 K)
Kelarutan dalam air	Terlarutkan (air panas) 3,4 g/l (25 °C)
Kelarutan dalam THF,etanol, metanol	THF 3,37 M, etanol 2,52 M, metanol 2,82 M [1]
Keasaman (pKa)	4,21
Struktur
Struktur kristal	Monoklinik
Bentuk molekul	planar
Momen dipol	1,72 D dalam Dioksana
Bahaya
MSDS	ScienceLab.com
Indeks EU	not listed
Bahaya utama	Menyebabkan iritasi
NFPA 704	1 2 0
Titik nyala	121 °C (394 K)
Senyawa terkait
Asam karboksilat terkait	asam fenilasetat, asam hipurat, asam salisilat
Senyawa terkait	benzena, benzaldehida, benzil alkohol, benzilamina, benzil benzoat, benzoil klorida, asam 3-nitrobenzoat, asam 3,5-dinitrobenzoat
Kecuali dinyatakan sebaliknya, data di atas berlaku pada temperatur dan tekanan standar (25°C, 100 kPa) Sangkalan dan referensi

Kristal asam benzoat

Asam benzoat, C₇H₆O₂ (atau C₆H₅COOH), adalah padatan kristal berwarna putih dan merupakan asam karboksilat aromatik yang paling sederhana. Nama asam ini berasal dari gum benzoin (getah kemenyan), yang dahulu merupakan satu-satunya sumber asam benzoat. Asam lemah ini beserta garam turunannya digunakan sebagai pengawet makanan. Asam benzoat adalah prekursor yang penting dalam sintesis banyak bahan-bahan kimia lainnya.

SEJARAH

Asam benzoat pertama kali ditemukan pada abad ke-16. Distilasi kering getah kemenyan pertama kali dideskripsikan oleh Nostradamus (1556), dan selanjutnya oleh Alexius Pedemontanus (1560) dan Blaise de Vigenère (1596)

Justus von Liebig dan Friedrich Wöhler berhasil menentukan struktur asam benzoat pada tahun 1832. Mereka juga meneliti bagaimana asam hipurat berhubungan dengan asam benzoat.

Pada tahun 1875, Salkowski menemukan bahwa asam benzoat memiliki aktivitas anti jamur.

Produksi

Pembuatan secara industri

Asam benzoat diproduksi secara komersial dengan oksidasi parsial toluena dengan oksigen. Proses ini dikatalisis oleh kobalt ataupun mangannaftenat. Proses ini menggunakan bahan-bahan baku yang murah, menghasilkan rendemen yang tinggi, dan dianggap sebagai ramah lingkungan.

Sintesis laboratorium

Asam benzoat sangatlah murah dan tersedia secara meluas, sehingga sintesis laboratorium asam benzoat umumnya hanya dipraktekkan untuk tujuan pedagogi. Ia umumnya diajarkan kepada mahasiswa universitas.

Untuk semua metode sintesis, asam benzoat dapat dimurnikan dengan rekristalisasi dari air, karena asam benzoat larut dengan baik dalam air panas namun buruk dalam air dingin. Penghindaran penggunaan pelarut organik untuk rekristalisasi membuat eksperimen ini aman. Pelarut lainnya yang memungkinkan meliputi asam asetat, benzena, eter petrolium, dan campuran etanol dan air.

Dengan hidrolisis

Sama seperti nitril ataupun amida lainnya, benzonitril dan benzoamida dapat dihidrolisis menjadi asam benzoat ataupun basa konjugatnya dalam keadaan asam maupun basa.

Dari benzaldehida

Disproporsionasi benzaldehida yang diinduksi oleh basa dalam reaksi Cannizzaro akan menghasilkan sejumlah asam benzoat dan benzil alkoholdalam jumlah yang sama banyak. Benzil alkohol kemudian dapat dipisahkan dari asam benzoat dengan distilasi.

Dari bromobenzena

Bromobenzena dapat diubah menjadi asam benzoat dengan "karbonasi" zat anatara fenilmagensium bromida:

C₆H₅MgBr + CO₂ → C₆H₅CO₂MgBr

C₆H₅CO₂MgBr + HCl → C₆H₅CO₂H + MgBrCl

Dari benzil alkohol

Benzil alkohol dapat direfluks dengan kalium permanganat ataupun oksidator lainnya dalam air. Campuran ini kemudian disaring dalam keadaan panas untuk memisahkan mangan dioksida, dan kemudian didinginkan untuk mendapatkan asam benzoat.

Pembuatan secara historis

Proses industri pertama melibatkan reaksi antara benzotriklorida (triklorometil benzena) dengan kalsium hidroksida dalam air, menggunakan besi sebagai katalis. Kalsium benzoat yang dihasilkan kemudian diubah menjadi asam benzoat dengan menggunakanasam klorida. Produk proses ini mengandung turunan asam benzoat yang terklorinasi dalam jumlah yang signifikan. Oleh karena itu, asam benzoat yang digunakan untuk konsumsi manusia didapatkan dari distilasi getah kemenyan. Pada zaman sekarang, asam benzoat yang digunakan untuk konsumsi diproduksi secara sintetik.

Asam benzoat

Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas

Belum Diperiksa

Asam benzoat
Nama IUPAC[sembunyikan] Asam benzoat
Nama lain[sembunyikan] Asam benzenakarboksilat, Karboksibenzena, E210, Asam drasiklik
Identifikasi
Nomor CAS	[65-85-0]
PubChem	243
Nomor EINECS	200-618-2
ChEBI	30746
Nomor RTECS	DG0875000
SMILES	c1ccccc1C(=O)O
InChI	1/C7H6O2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H,8,9)/f/h8H
Sifat
Rumus molekul	C6H5COOH
Massa molar	122,12 g/mol
Penampilan	Padatan kristal tak berwarna
Densitas	1,32 g/cm3, padat
Titik lebur	122,4 °C (395 K)
Titik didih	249 °C (522 K)
Kelarutan dalam air	Terlarutkan (air panas) 3,4 g/l (25 °C)
Kelarutan dalam THF,etanol, metanol	THF 3,37 M, etanol 2,52 M, metanol 2,82 M [1]
Keasaman (pKa)	4,21
Struktur
Struktur kristal	Monoklinik
Bentuk molekul	planar
Momen dipol	1,72 D dalam Dioksana
Bahaya
MSDS	ScienceLab.com
Indeks EU	not listed
Bahaya utama	Menyebabkan iritasi
NFPA 704	1 2 0
Titik nyala	121 °C (394 K)
Senyawa terkait
Asam karboksilat terkait	asam fenilasetat, asam hipurat, asam salisilat
Senyawa terkait	benzena, benzaldehida, benzil alkohol, benzilamina, benzil benzoat, benzoil klorida, asam 3-nitrobenzoat, asam 3,5-dinitrobenzoat
Kecuali dinyatakan sebaliknya, data di atas berlaku pada temperatur dan tekanan standar (25°C, 100 kPa) Sangkalan dan referensi

Kristal asam benzoat

Asam benzoat, C₇H₆O₂ (atau C₆H₅COOH), adalah padatan kristal berwarna putih dan merupakan asam karboksilat aromatik yang paling sederhana. Nama asam ini berasal dari gum benzoin (getah kemenyan), yang dahulu merupakan satu-satunya sumber asam benzoat. Asam lemah ini beserta garam turunannya digunakan sebagai pengawet makanan. Asam benzoat adalah prekursor yang penting dalam sintesis banyak bahan-bahan kimia lainnya.

SEJARAH

Asam benzoat pertama kali ditemukan pada abad ke-16. Distilasi kering getah kemenyan pertama kali dideskripsikan oleh Nostradamus (1556), dan selanjutnya oleh Alexius Pedemontanus (1560) dan Blaise de Vigenère (1596)

Justus von Liebig dan Friedrich Wöhler berhasil menentukan struktur asam benzoat pada tahun 1832. Mereka juga meneliti bagaimana asam hipurat berhubungan dengan asam benzoat.

Pada tahun 1875, Salkowski menemukan bahwa asam benzoat memiliki aktivitas anti jamur.

Produksi

Pembuatan secara industri

Asam benzoat diproduksi secara komersial dengan oksidasi parsial toluena dengan oksigen. Proses ini dikatalisis oleh kobalt ataupun mangannaftenat. Proses ini menggunakan bahan-bahan baku yang murah, menghasilkan rendemen yang tinggi, dan dianggap sebagai ramah lingkungan.

Sintesis laboratorium

Asam benzoat sangatlah murah dan tersedia secara meluas, sehingga sintesis laboratorium asam benzoat umumnya hanya dipraktekkan untuk tujuan pedagogi. Ia umumnya diajarkan kepada mahasiswa universitas.

Untuk semua metode sintesis, asam benzoat dapat dimurnikan dengan rekristalisasi dari air, karena asam benzoat larut dengan baik dalam air panas namun buruk dalam air dingin. Penghindaran penggunaan pelarut organik untuk rekristalisasi membuat eksperimen ini aman. Pelarut lainnya yang memungkinkan meliputi asam asetat, benzena, eter petrolium, dan campuran etanol dan air.

Dengan hidrolisis

Sama seperti nitril ataupun amida lainnya, benzonitril dan benzoamida dapat dihidrolisis menjadi asam benzoat ataupun basa konjugatnya dalam keadaan asam maupun basa.

Dari benzaldehida

Disproporsionasi benzaldehida yang diinduksi oleh basa dalam reaksi Cannizzaro akan menghasilkan sejumlah asam benzoat dan benzil alkoholdalam jumlah yang sama banyak. Benzil alkohol kemudian dapat dipisahkan dari asam benzoat dengan distilasi.

Dari bromobenzena

Bromobenzena dapat diubah menjadi asam benzoat dengan "karbonasi" zat anatara fenilmagensium bromida:

C₆H₅MgBr + CO₂ → C₆H₅CO₂MgBr

C₆H₅CO₂MgBr + HCl → C₆H₅CO₂H + MgBrCl

Dari benzil alkohol

Benzil alkohol dapat direfluks dengan kalium permanganat ataupun oksidator lainnya dalam air. Campuran ini kemudian disaring dalam keadaan panas untuk memisahkan mangan dioksida, dan kemudian didinginkan untuk mendapatkan asam benzoat.

Pembuatan secara historis

Proses industri pertama melibatkan reaksi antara benzotriklorida (triklorometil benzena) dengan kalsium hidroksida dalam air, menggunakan besi sebagai katalis. Kalsium benzoat yang dihasilkan kemudian diubah menjadi asam benzoat dengan menggunakanasam klorida. Produk proses ini mengandung turunan asam benzoat yang terklorinasi dalam jumlah yang signifikan. Oleh karena itu, asam benzoat yang digunakan untuk konsumsi manusia didapatkan dari distilasi getah kemenyan. Pada zaman sekarang, asam benzoat yang digunakan untuk konsumsi diproduksi secara sintetik.

PENGERTIAN DESTILASI DAN MACAM-MACAM DESTILASI

 Destilasi  adalah cara pemisahan zat cair dari campurannya berdasarkan perbedaan  titik didih atau berdasarkan kemapuan zat untuk menguap. Dimana zat cair dipanaskan hingga titik didihnya, serta mengalirkan uap ke dalam alat pendingin (kondensor) dan mengumpulkan hasil pengembunan sebagai zat cair. Pada kondensor digunakan air yang mengalir sebagai pendingin. Air pada kondensor dialirkan dari bawah ke atas, hal ini bertujuan supaya air tersebut dapat mengisi seluruh bagian pada kondensor sehingga akan dihasilkan proses pendinginan yang sempurna. Saat suhu dipanaskan, cairan yang titik didihnya lebih rendah akan menguap terlebih dahulu. Uap ini akan dialirkan dan kemudian didinginkan sehingga kembali menjadi cairan yang ditampung pada wadah terpisah. Zat yang titik didihnya lebih tinggi masih tertinggal pada wadah semula. Prinsip dari destilasi adalah penguapan dan pengembunan kembali uapnya dari tekanan dan suhu tertentu. Tujuan dari destilasi adalah pemurnian zat cair pada titik didihnya dan memisahkan cairan dari zat padat. Uap yang dikeluarkan dari campuran disebut sebagai uap bebas. Kondensat yang jatuh sebagai destilat dan bagian cair yang tidak menguap sebagai residu. Apabila yang diinginkan adalah bagian bagian campurannya yang tidak teruapkan dan bukan destilatnya maka proses tersebut dinamakan pengentalan dengan evaporasi. Destilasi adalah sebuah aplikasi yang mengikuti prinsip-prinsip ”Jika suatu zat dalam larutan tidak sama-sama menguap, maka uap larutan akan mempunyai komponen yang berbeda dengan larutanaslinya”. Jika salah satu zat menguap dan yang lain tidak, pemisahan dapat terjadi sempurna. Tetapi jika kedua zat menguap tetapi tidak sama, maka pemisahnya hanya akan terjadi sebagian, akan tetapi destilat atau produk akan menjadi kaya pada suatu komponen dari pada larutan aslinya.

Destilasi dapat dibedakan menjadi beberapa macam, yaitu:

1. Destilasi biasa, umumnya dengan menaikkan suhu. Tekanan uapnya diatas cairan atau tekanan atmosfer (titik didih normal)

2. Destilasi vakum, cairan diuapkan pada tekanan rendah, jauh dibawah titik didih dan mudah terurai.

3. Destilasi bertingkat atau destilasi terfraksi yaitu proses yang komponen-komponennya secara bertingkat diuapkan dan diembunkan. Penyulingan Terfraksi berbeda dari distilasi biasa, karena ada kolom fraksinasi di mana ada proses refluks. Refluk proses penyulingan dilakukan untuk pemisahan campuran etanol-air dapat terjadi dengan baik. Fungsi kolom fraksinasi sehingga kontak antara cairan dengan uap sedikit lebih lama. Sehingga komponen yang lebih ringan dengan titik didih yang lebih rendah bendungan akan terus menguap ke kondensor. Lebih komponen Sedangkankan distilat bersat akan kembali menjadi labu. Destilasi ini biasanya digunakan untuk memisahkan campuran zat cair yang mempunyai perbedaan titik didih  tidak berbeda banyak. Distilasi jenis ini dapat digunakan untuk memisahkan zat yang mempunyai rentang perbedaan titik didih hingga di bawah 30⁰C. Destilasi ini juga dilaksanakan pada tekanan  tetap. Pada percobaan yang dilakukan sample yang digunakan adalah campuran air dan etanol. Campuran ini bersifat azeotrof karena kedua larutan tersebut mempunyai titik didih yang hampir sama sehingga akan sulit untuk dipisahkan antara zat yang satu dengan zat yang lainnya. hal ini dikarenakan pada saat penampungan distilat akan sulit diidentifikasi pergantian fraksinya karena titik didihnya berdekatan (hampir sama) akibatnya ditilat yang tertampung menjadi tidak murni. Belum lagi jika pada sample (campuran air dan etanol) tersebut terdapat pengotor yang mempunyai titik didih yang hamper sama dengan sample yang dapat mengakibatkan distilat menjadi tidak murni.

4. Destilasi azeotrop yaitu destilasi dengan menguapkan zat cair tanpa perubahan komposisi.

Jadi ada perbedaan  komposisi antara fase cair dan fase uap, dan hal ini merupakan syarat utama supaya pemisahan dengan distilasi dapat dilakukan. Kalau komposisi fase uap sama dengan komposisi fase cair, maka pemisahan dengan jalan distilasi tidak dapat dilakukan. Destilasi sering digunakan dalam proses isolasi komponen, pemekatan larutan, dan juga pemurnian komponen cair.

            Pada percobaan distilasi rangkaian alat juga perlu diperhatikan, pastikan antara sambungan bagian yang satu dengan sambungan bagian yang lainnya tidak terjadi kebocoran. Karena apabila terjadi kebocoran distilat yang terbentuk menjadi lebih sedikit karena ada sebagian uap yang keluar dari rangkaian ditilasi
Labu distilasi tidak hanya di isi dengan sample (air dan etanol) tetapi ditambahkan juga batu didih yang akan mencegah terjadinya proses bumping pada saat pemanasan. Pada saat labu distilasi dipanaskan maka akan terbentuk gelembung-gelembung udara yang besar, dengan adanya batu didih maka gelembung-gelembung udara tadi diserap oleh pori-pori batu didih dan dikeluarkan kembali dalam bentuk gelembung udara yang lebih kecil sehingga dapat mencegah terjadinya ledakan pada labu distilasi.

daftar pustaka
gusti reza.2013.Destilasi.diakses pada tanggal 09-oktober-2013.web: http//gustireza2906.blogspot.com/2013/10/pengertian-destilasi-dan-macam-macam.html