Asam benzoat

Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas

Belum Diperiksa

Asam benzoat
Nama IUPAC[sembunyikan] Asam benzoat
Nama lain[sembunyikan] Asam benzenakarboksilat, Karboksibenzena, E210, Asam drasiklik
Identifikasi
Nomor CAS	[65-85-0]
PubChem	243
Nomor EINECS	200-618-2
ChEBI	30746
Nomor RTECS	DG0875000
SMILES	c1ccccc1C(=O)O
InChI	1/C7H6O2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H,8,9)/f/h8H
Sifat
Rumus molekul	C6H5COOH
Massa molar	122,12 g/mol
Penampilan	Padatan kristal tak berwarna
Densitas	1,32 g/cm3, padat
Titik lebur	122,4 °C (395 K)
Titik didih	249 °C (522 K)
Kelarutan dalam air	Terlarutkan (air panas) 3,4 g/l (25 °C)
Kelarutan dalam THF,etanol, metanol	THF 3,37 M, etanol 2,52 M, metanol 2,82 M [1]
Keasaman (pKa)	4,21
Struktur
Struktur kristal	Monoklinik
Bentuk molekul	planar
Momen dipol	1,72 D dalam Dioksana
Bahaya
MSDS	ScienceLab.com
Indeks EU	not listed
Bahaya utama	Menyebabkan iritasi
NFPA 704	1 2 0
Titik nyala	121 °C (394 K)
Senyawa terkait
Asam karboksilat terkait	asam fenilasetat, asam hipurat, asam salisilat
Senyawa terkait	benzena, benzaldehida, benzil alkohol, benzilamina, benzil benzoat, benzoil klorida, asam 3-nitrobenzoat, asam 3,5-dinitrobenzoat
Kecuali dinyatakan sebaliknya, data di atas berlaku pada temperatur dan tekanan standar (25°C, 100 kPa) Sangkalan dan referensi

Kristal asam benzoat

Asam benzoat, C₇H₆O₂ (atau C₆H₅COOH), adalah padatan kristal berwarna putih dan merupakan asam karboksilat aromatik yang paling sederhana. Nama asam ini berasal dari gum benzoin (getah kemenyan), yang dahulu merupakan satu-satunya sumber asam benzoat. Asam lemah ini beserta garam turunannya digunakan sebagai pengawet makanan. Asam benzoat adalah prekursor yang penting dalam sintesis banyak bahan-bahan kimia lainnya.

SEJARAH

Asam benzoat pertama kali ditemukan pada abad ke-16. Distilasi kering getah kemenyan pertama kali dideskripsikan oleh Nostradamus (1556), dan selanjutnya oleh Alexius Pedemontanus (1560) dan Blaise de Vigenère (1596)

Justus von Liebig dan Friedrich Wöhler berhasil menentukan struktur asam benzoat pada tahun 1832. Mereka juga meneliti bagaimana asam hipurat berhubungan dengan asam benzoat.

Pada tahun 1875, Salkowski menemukan bahwa asam benzoat memiliki aktivitas anti jamur.

Produksi

Pembuatan secara industri

Asam benzoat diproduksi secara komersial dengan oksidasi parsial toluena dengan oksigen. Proses ini dikatalisis oleh kobalt ataupun mangannaftenat. Proses ini menggunakan bahan-bahan baku yang murah, menghasilkan rendemen yang tinggi, dan dianggap sebagai ramah lingkungan.

Sintesis laboratorium

Asam benzoat sangatlah murah dan tersedia secara meluas, sehingga sintesis laboratorium asam benzoat umumnya hanya dipraktekkan untuk tujuan pedagogi. Ia umumnya diajarkan kepada mahasiswa universitas.

Untuk semua metode sintesis, asam benzoat dapat dimurnikan dengan rekristalisasi dari air, karena asam benzoat larut dengan baik dalam air panas namun buruk dalam air dingin. Penghindaran penggunaan pelarut organik untuk rekristalisasi membuat eksperimen ini aman. Pelarut lainnya yang memungkinkan meliputi asam asetat, benzena, eter petrolium, dan campuran etanol dan air.

Dengan hidrolisis

Sama seperti nitril ataupun amida lainnya, benzonitril dan benzoamida dapat dihidrolisis menjadi asam benzoat ataupun basa konjugatnya dalam keadaan asam maupun basa.

Dari benzaldehida

Disproporsionasi benzaldehida yang diinduksi oleh basa dalam reaksi Cannizzaro akan menghasilkan sejumlah asam benzoat dan benzil alkoholdalam jumlah yang sama banyak. Benzil alkohol kemudian dapat dipisahkan dari asam benzoat dengan distilasi.

Dari bromobenzena

Bromobenzena dapat diubah menjadi asam benzoat dengan "karbonasi" zat anatara fenilmagensium bromida:

C₆H₅MgBr + CO₂ → C₆H₅CO₂MgBr

C₆H₅CO₂MgBr + HCl → C₆H₅CO₂H + MgBrCl

Dari benzil alkohol

Benzil alkohol dapat direfluks dengan kalium permanganat ataupun oksidator lainnya dalam air. Campuran ini kemudian disaring dalam keadaan panas untuk memisahkan mangan dioksida, dan kemudian didinginkan untuk mendapatkan asam benzoat.

Pembuatan secara historis

Proses industri pertama melibatkan reaksi antara benzotriklorida (triklorometil benzena) dengan kalsium hidroksida dalam air, menggunakan besi sebagai katalis. Kalsium benzoat yang dihasilkan kemudian diubah menjadi asam benzoat dengan menggunakanasam klorida. Produk proses ini mengandung turunan asam benzoat yang terklorinasi dalam jumlah yang signifikan. Oleh karena itu, asam benzoat yang digunakan untuk konsumsi manusia didapatkan dari distilasi getah kemenyan. Pada zaman sekarang, asam benzoat yang digunakan untuk konsumsi diproduksi secara sintetik.